O Fluminense foi até a Argentina esperando repetir o 2 a 0 da fase de grupos sobre o Boca Juniors pela Taça Libertadores. Mas jogando com um a menos desde os 33min do primeiro tempo, quando Carlinhos foi expulso, o time carioca não resistiu à pressão dos donos da casa e perdeu por 1 a 0. Placar ótimo devido às circunstâncias do jogo.
Para conseguir a classificação para a semifinal da Taça Libertadores, o Fluminense precisará ganhar por dois gols de diferença no Engenhão, na próxima quarta-feira (às 19h30m). Se fizer 1 a 0, a decisão será nos pênaltis. Qualquer outra vitória por um gol de diferença não será suficiente, por causa do critério de gols fora de casa.
A princípio, o adversário do vencedor deste confronto será Libertad-PAR ou Universidad de Chile. No entanto, se o Tricolor se classificar, e o Santos, não, o rival do time carioca será Vasco ou Corinthians. Caso Boca e Vélez Sarsfield se classifiquem, eles terão obrigatoriamente que medir forças na semifinal. O regulamento da Conmebol indica que, se dois times do mesmo país chegam à semi, precisam se enfrentar.
O primeiro tempo foi bem movimentado, com as duas equipes criando chances de gol. O Fluminense dominou a partida até os 15 minutos, levando perigo em três lances. Aos 8, Jean tocou por cima do goleiro e quase marcou. Cinco minutos depois, Sobis cruzou para Rafael Moura que por pouco não alcançou na área. O Flu teve nova oportunidade em seguida, com chute de Thiago Neves de longa distância, defendido no canto.
A partida mudou após falta em que Carlinhos levou cartão amarelo. Na cobrança de Riquelme, Ronclagia desviou e Diego Cavalieri salvou com o pé. O Boca continuou pressionando sempre pelo lado direito e levando perigo nas bolas aéreas. Aos 34, Carlinhos levou o segundo amarelo ao tocar a mão na bola e foi expulso. Cavalieri continuou fazendo boas defesas e o Flu só voltou a levar perigo aos 45, em cobrança de escanteio em que, após desvio de Anderson, os tricolores reclamaram de um toque de mão.
No segundo tempo, Carleto entrou no lugar de Sobis. Aos 6 minutos, Cavalieri fez boa defesa em chute de Insaurralde de fora da área. Logo depois, Cvitanich tocou para Mouche que chutou cruzado, desta vez sem chance para o goleiro tricolor. O Boca manteve o domínio da partida, até que Jean puxou um contra-ataque que terminou em falta em cima de Wagner. Na cobrança, Thiago Neves mandou por cima do gol. Aos 17, Abel Braga chamou Marcos Júnior para o lugar de Rafael Moura. O time argentino abusava das faltas na marcação. O lateral Bruno levou um pisão na mão. Aos 29, Cavalieri fez outra grande defesa em lance em que a defesa bobeou na linha de impedimento. O jogo começou a ficar violento com lances não marcados pela arbitragem. O Flu ainda teve duas chances de empatar com duas falhas da defesa rival, aos 44 e aos 46, mas ficou nisso.